Los primeros premios Grammy se entregaron hace 65 años, el 4 de mayo de 1959.

Sinatra fue el principal nominado al Grammy del año, con seis nominaciones, incluidas dos por álbum del año (los álbumes antes mencionados) y dos por mejor interpretación vocal masculina (Ven y vuela conmigo y “Brujería”). La estrella terminó ganando sólo un premio, y ni siquiera fue por su canto. Obtuvo el premio a la mejor portada de álbum por su dirección artística de Sólo los solitarios.

Sinatra asistió al evento, que se celebró en el Grand Ballroom del Beverly Hilton en Beverly Hills, California, ahora mejor conocido por albergar los Globos de Oro cada año. (Hubo un evento simultáneo en la ciudad de Nueva York para los habitantes de la costa este). Otros asistentes al Beverly Hilton incluyeron a los compañeros de Sinatra, miembros del Rat Pack, Sammy Davis Jr. y Dean Martin, así como a sus compañeros nominados Henry Mancini y Peggy Lee. El comediante Mort Sahl actuó como MC.

Las dos nominaciones de Sinatra a álbum del año sin duda jugaron en su contra en esa categoría. (Desde entonces, las reglas han cambiado para que un artista sólo pueda tener una nominación como artista principal en la mayoría de las categorías). El premio fue para Mancini por La música de Peter Gunn. El álbum incluía música de una serie semanal de detectives de televisión que debutó en septiembre de 1958 y duró tres temporadas. (El álbum de Mancini fue lanzado después de la fecha límite de elegibilidad para los premios de 1958 del 31 de diciembre de 1958. Es un misterio cómo fue nominado en primer lugar. Probablemente fue solo una pifia que se le escapó al pequeño personal de la incipiente Academia de la Grabación. . Las muchas herramientas que la gente usa hoy en día para verificar rápidamente los hechos no existían en aquel entonces, una era de teléfonos de disco y tarjetas de 3 x 5).

Además de álbum del año, Mancini ganó mejor arreglo por ese mismo álbum. Mancini ganó 20 premios Grammy, que fue, durante muchos años, la mayor cantidad ganada por cualquier artista. (Ese título lo ostenta actualmente Beyoncé con 33 premios).

La sedosa “Catch a Falling Star” de Perry Como ganó el premio a la mejor interpretación vocal masculina, superando a las dos entradas de Sinatra. “Witchcraft” y “Catch a Falling Star” fueron nominadas a grabación del año, pero perdieron ante el clásico de música lounge de Domenico Modugno, “Nel Blu Dipinto Di Blu (Volare)”.

En los primeros Grammy había sólo 28 categorías, el número más bajo de la historia. Hubo cinco dobles ganadores: Mancini, Modugno, Ella Fitzgerald, Count Basie y Ross Bagdasarian Sr., el creador de Las Ardillas.

Fitzgerald ganó dos premios por diferentes entregas de su célebre Cancionero serie, un merecido homenaje a este versátil cantante. Ella Fitzgerald canta el cancionero de Irving Berlin ganó la mejor interpretación vocal, femenina. Ella Fitzgerald canta el cancionero de Duke Ellington se llevó el premio a la mejor interpretación de jazz, individual.

Count Basie ganó premios en diferentes géneros por un mismo álbum (algo que hoy no podría suceder). Se llevó el premio a la mejor interpretación de una banda de baile y a la mejor interpretación de jazz, grupo, ambos por basie.

Bagdasarian ganó el premio a la mejor interpretación de comedia y a la mejor grabación para niños, ambos por “The Chipmunk Song”, que fue un éxito número uno en el Hot 100. El éxito también fue nominado a grabación del año. Es, hasta el día de hoy, la única grabación infantil o de comedia nominada en esa categoría.

Los Grammy fueron los últimos de los cuatro premios de nivel EGOT en comenzar, y llegaron poco más de una década después de que se lanzara el tercero de los cuatro, los Emmy. Los primeros premios Oscar se entregaron el 16 de mayo de 1929 en el Hotel Hollywood Roosevelt. Los primeros premios Tony se entregaron el 6 de abril de 1947 en el Hotel Waldorf-Astoria de Nueva York. Los primeros Primetime Emmy se entregaron el 25 de enero de 1949 en el Hollywood Athletic Club.

Los primeros Grammy fueron un asunto de gala. “Los premios Grammy fueron un evento formal desde el principio y muy acorde con los tiempos”, dijo Christine Farnon, quien jugó un papel decisivo en la organización del primer espectáculo, en el libro de mesa de 2007, Y el Grammy es para… La historia oficial del premio más codiciado de la música, escrito por David Wild. “Según recuerdo, nadie se oponía a vestirse de etiqueta en aquel entonces, aunque, como tantas otras cosas, eso cambiaría con el tiempo”. Farnon pasó a ser vicepresidente ejecutivo de la academia. Dirigió la academia durante 35 años hasta su jubilación en 1992, una pionera poco reconocida de las mujeres poderosas en la industria de la música.

Sinatra no dejó que su decepcionante actuación en la primera entrega anual de los premios Grammy lo deprimiera por mucho tiempo. Obtuvo tres nominaciones más al año siguiente y esta vez ganó el premio al álbum del año por ¡Ven a bailar conmigo! Ganaría ese premio dos veces más, por Septiembre de mis años (1966) y Un hombre y su música (1967). Esto lo convirtió en el primer ganador en dos ocasiones y también en el primer ganador en tres ocasiones. El 4 de febrero de 2024, Taylor Swift se convirtió en la primera ganadora en cuatro ocasiones.